两千年以来，袁绍与曹操这对冤家对头之间亦友亦敌的关系一直是历代读史之人津津乐道的话题。
南朝宋时临川王刘义庆作为古代八卦小说头号发扬者，组织人编纂了《世说新语》，里边包含了三十六类，共一千二百多则八卦小故事，涵盖的人物上自两汉下至魏晋几达一千五百余人。
在《世说新语》里，同时提到袁绍与曹操的小故事有两则。
其中一条说曹操和袁绍年少之时喜欢胡闹，有一次看人结婚，就偷偷潜入主人园内，到晚上的时候大喊捉贼，屋里的人都被叫声吸引而跑出来，曹操和袁绍趁机持刀劫了新娘子就走。
二人心虽大，但也经验不足，夜里乌漆嘛黑的找不到路，反而钻入荆棘丛中，袁本初的衣服被荆棘缠住不得脱身。
曹操急中生智大喊贼在这里，把袁本初给吓得猛力一挣把衣服扯破才得以脱身。
这种八卦故事若是放到现在绝对就是小白文的套路啊，不得不说古代人们的脑洞还真是清奇独特。
另外一条就更扯了，说的是袁绍年少时闲来无事找人往正在睡觉的曹操投掷飞剑，结果掷低了没中。
而曹操一拍脑袋说他第一剑掷低了没中，一会肯定不死心继续来，而且肯定会往高处掷，我赶紧贴着床睡。
果不其然，第二剑投掷过来就高了，依旧没中。
从这则故事里看出，魏晋时人已经流行修仙文或是虐恋文，没事就玩扎飞剑这种把戏，袁绍也不怕扎伤了曹操的鸡鸡或蛋蛋，而曹操被人扎飞剑了也习以为常，反而碎碎念你就是扎不中我你就是扎不中我，这画风想想都是醉了。
这两则故事虽然都极度不靠谱，但袁绍和曹操曾经是一对关系相当密切的朋友，这还是毋庸置疑的。
汝南袁氏天下高门，在袁绍之前就已经连续四世有人担任过三公以上的显职，天下官员出自袁氏门下不知凡几。
曹操的家门虽然逊色了些，但他的祖父曹腾奉事四帝，在禁中效力三十多年，竟未有大错，且喜欢向朝中推荐显达能人，因而备受士林称赞，这在宦官集团与士林集团针锋相对的东汉中后期是难能可贵的事情。
曹腾的养子，曹操的父亲也因此官运亨通，历任九卿，最后还捐了一个太尉当当。
袁绍、曹操二人家世相近，同居雒阳，跟着大人串门时一来二去那就熟悉了起来。
而且，青少年时代的袁绍和曹操在性格上有一个极其相似之处，那便是他二人从骨子里都透着一股自卑感。
袁绍虽然家世显贵，但他本人的身世却十分微妙。
他的祖父生了四个儿子，分别是袁平、袁成、袁逢、袁隗。
其中次子袁成官至左中郎将，在朝中交游广阔相当吃的开，但袁成命不太好，死得比较早，而他之前有过一个儿子，还死在他前头。
这么一来，袁成这一支就要绝了嗣，这时候袁成的三弟袁逢站了出来，他把自己的一个庶子过继给了死去的兄长，让袁成不至于断了后，而这个庶子就是袁绍袁本初。
从血缘上来说，袁绍是袁逢的儿子，上头有亲兄长袁基，下面有亲弟弟袁术。
但从宗法上来讲，袁绍是袁成的儿子，反而要叫亲生父亲袁逢为叔父，与袁基、袁术也变成了从兄弟关系。
在袁绍小时候，他作为庶子，一直就不怎么受待见，尤其是袁术这个弟弟，那是相当看不起他。
他被过继到袁成家中后，袁成已经死了，也没法给予他父爱，但好歹有了嗣子的身份，与之前不受待见的庶子身份有天壤之别。
大约因为袁绍的生母长相不错，所以袁绍也生得一表人才，自己又发愤图强，遂在雒京的年轻一辈中显露峥嵘，这也愈发引起了袁术的不满，没少在人前人后诋毁袁绍。
袁绍为了邀名，也为了对宗法上的父亲袁成尽孝，让旁人无法从他身世上说辞，做了一个十分值得回味的操作。
当时袁成的妻子，袁绍的继母亡故，袁绍辞去了县令的差事千里还乡为母亲守孝三年，当然这还不算什么，当他三年孝期满后，他声称父亲身故时自己还小，执意要再为亡父补上三年孝期。
汉时以孝治天下，袁绍遂因此事而名满天下，虽结庐在父母的墓旁而专门有人远道而来只为亲眼见一见这赤诚孝子。
与袁绍在家族中身份尴尬不同的是，曹操尴尬的是整个家族的身份。
虽然曹腾在士林之间颇有好评，但曹操所处的这个年代，士族与宦官之间的矛盾越来越深，乃至于到了无法调和的地步。
从桓、灵二帝时期，掌控禁中的宦官集团把持朝政，卖官鬻爵，任用私人，造成了极其恶劣的影响。
而宦官们得势之后，并不把传统的高门士族放在眼里，这导致了整个士族阶层的反击，不停有人检举揭发宦官及其亲族的贪赃枉法之事。
双方的矛盾急剧激化，导致了第一次党锢之祸，宦官诬告当时的名士李膺与太学生等结党诽谤朝廷，满天下抓捕了诸多反对宦官执政的党人及其门生，禁止这些党人为官。
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