到了季后赛，德雷克斯勒的数据增加到平均每场24.0分，但是波特兰开拓者队在第一轮就被由哈基姆·奥拉朱旺领军的休斯敦火箭队淘汰出局。
1987-88赛季，是德雷克斯勒最辉煌的赛季之一。德雷克斯勒以平均每场27.0分、6.6个篮板、5.8次助攻和2.51次抢断的巨星身手在NBA最有价值球员的投票中位列第5，他同时也入选了NBA年度第二阵容。
在他第二次参加的NBA全明星赛上，他出场15分钟时间便拿下12分和5个篮板。然而，波特兰开拓者队连续第3次止步于NBA季后赛首轮。
德雷克斯勒在季后赛中的投篮命中率仅为38.6%，平均每场得到22.0分，开拓者队在4场比赛之后即被犹他爵士队淘汰。
德雷克斯勒平均每场砍下27.2分（职业生涯最高）、7.9个篮板和5.8次助攻，但是开拓者队在季后赛上连丢三局被洛杉矶湖人队淘汰，连续第4年没能闯过季后赛首轮关。
但主教练舒勒还是认为这位当家球星对球队影响是负面的，因为他在训练中不会倾尽全力，而且在球场上的决策能力很糟糕，最终舒勒被炒鱿鱼。
1989-90赛季，开拓者队在季后赛中交易得到经验丰富的大前锋巴克·威廉姆斯，德雷克斯勒为此异常兴奋。在那个赛季，德雷克斯勒平均每场得到23.3分、6.9个篮板和5.9次助攻，连续第3次出现在NBA全明星赛场上并入选NBA年度第三阵容。
更重要的是，他在开拓者队与底特律活塞队进行的总决赛上起到了中流砥柱的作用。在21场季后赛中，他平均每场贡献21.4分和7.2个篮板。
在总决赛的第二场比赛中，德雷克斯勒一人独得33分，包括在加时赛最后时刻的致胜罚球。然而，那却是波特兰开拓者队在总决赛上唯一的一场胜利。
底特律活塞队的“坏小子”们在“微笑刺客”伊塞亚·托马斯的率领下成功卫冕NBA总冠军。德雷克斯勒在总决赛中平均每场拿下26.4分和7.8个篮板，投篮命中率达到54.3%。
1990-91赛季，德雷克斯勒再次入选NBA年度第二阵容，并且波特兰开拓者队也以63胜19负取得联盟最佳战绩。但是开拓者队在西部决赛的6场比赛中被洛杉矶湖人队翻盘，导演这一幕的就是即将在下赛季退役的“魔术师”约翰逊。
1991-92赛季，是德雷克斯勒最为难忘的一个赛季。他平均每场得到25.0分（联盟排名第4），成为波特兰开拓者队历史上第二位入选NBA年度第一阵容的球员，他还在最有价值球员投票中仅次于迈克尔·乔丹位列第二，并且带领开拓者队杀入了NBA总决赛与乔丹领军的芝加哥公牛队一决高下。
不幸的是，乔丹在第一场比赛中手感热得令人难以置信，仅在上半场就凭借一系列的跳投和远距离三分独取35分，最终公牛队也以122-89击溃开拓者队。
此后开拓者队卷土重来，眼看就要将总决赛拖入第7场。但开拓者队在以79-64领先进入第四节的优势情况下输掉了第6场比赛，与总冠军失之交臂。
在那年夏天举行的巴塞罗那奥运会上，德雷克斯勒作为梦之队的一员赢得了一枚奥运金牌。
受伤病困扰，德雷克斯勒的数据在随后的两个赛季里有所下降（分别降至场均19.9分和19.2分），到了1994-95赛季，德雷克斯勒暗示自己准备离开波特兰。
赛季中期时，开拓者队被迫将德雷克斯勒交易到休斯敦火箭队换取奥蒂斯·索普。作为波特兰得分、比赛次数、上场时间、投篮得分、罚球得分、篮板和抢断等众多纪录的创造者，德雷克斯勒选择了离开。
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